2011.11.19 第四次上課紀錄~有機化學(Organic Chemistry)&史萊姆(Slime)

結束了前三次的分析化學的課程，這次，我們要進入"有機化學(Organic Chemistry)"廣大的範圍之中，就像是林文偉老師說的一樣，在日常生活中，到處都是有機化學的影子，吃的用的穿的都有它的存在，那大家有沒有想過，我們要如何解釋有機化學呢？難道，現在提倡的有機蔬菜和有機飲食，也是有機化學的一種嗎？

或許用有機蔬菜來說明有機化學有那麼一點點狹小，其實有機化學可以說是一種探討有關於"碳(Carbon)"的化學，至於有機化學領域的演變，又是一段有趣又精彩的歷史了！有興趣的同學可以到圖書館搜尋關於科普的資訊喔！

[圖1.1]  由阿管老師介紹師大化學系林文偉老師

[圖1.2]  大家在台下有沒有欽佩文偉老師呢？當時還在讀大二的我剛好是文偉老師"有機化學"
班上的學生，真的十分佩服老師。之後，有些學長姐討論老師在德國那段期間的求學經過，
更是不得不把文偉老師當作偶像在崇拜！

[圖1.3]  親切的文偉老師上台和同學談談什麼是"有機化學"，那有機化學和你我又有什麼關係呢？

[圖1.4]  要談論有機化學，要從微觀的世界切入，但是，各位同學應該還沒有這樣的概念，
老師先組合了一些之前在新聞報導轟動一時的"塑化劑(DEHP)"讓大家"觀賞"一下。

[圖1.5]  大家可以看一下後面的投影幕，左邊紅紅灰灰的圓球所組成的圖形，就是
生物汲汲營營要把這個東西流傳下去的真實樣貌喔！沒錯，他就是偉大的DNA！ 

[圖1.6]  今天上課很認真喔！要記得多問問題喔！能遇到老師的機會不多，
趁上課的時候一次問清楚！  

[圖1.7]  因為有同學問問題，老師馬上重新組了一個分子模型和同學解釋，
這樣就賺到了一次學習的機會。

談論有機化學，我們時常進入微觀的世界看單一的分子的形狀和他們之間的相互作用，因此都會借用類似積木的分子模型向大家說明。想要研究更清楚的話，在第一節課的時候，化學姚主任有帶著大家參觀過的貴重儀器：核磁共振儀(NMR)、質譜儀(Mass)、X光單晶繞射儀，都是化學家常用來確定分子的組成或是結構的好幫手。

[圖1.8]  居然膽敢把分子模型戴在頭上！！希望有這樣不一樣的"經驗"說不定
你可以合成不一樣的分子喔！每一個創意都是成功的關鍵！

當文偉老師的介紹結束之後，大家是否有一種想要多接觸一些關於有機化學的資訊啊！在這裡向大家推薦一本書"現代化學 Philip Ball著 天下文化出版"大家有空可以翻看看，裡面有比較間的而且基礎的概念，可以一睹為快！

接下來的這一個課堂上小實驗，相信是大家再熟悉不過的東西，不管是貼近真實的生活，或是貼近大家最喜歡的電玩世界，都有它的存在喔！沒有錯，他就是常常在電玩裡擔任最低等怪物的腳色─史萊姆！！也是國小常玩的彈力球的其中一種原料喔！但是大家有沒有想過這是什麼原理呢？沒關係，讓我們邊做邊學吧！

[圖2.1]  這是此活動的器材，其實都可以在家裡自己做實驗來玩看看喔！

[圖2.2]  阿管老師正在講解這個實驗的原理。   

這個實驗的原理大是利用聚乙烯醇(PVA)膠水的主要成分，和硼砂(四硼酸鈉(sodium borate))之間之間產生"氫鍵"的反應，使得原本的聚乙烯醇(PVA)分子之間拉得更緊，也就較為緊密，縮成一團，甚至可以用手來改變它的形狀，而原本膠水黏黏的性質卻消失了！

[圖2.3]  看起來各位已經迫不及待的要動手開始做實驗了！

[圖2.4]  由助教幫大家加入膠水(聚乙烯醇)。

[圖2.5]  一開始的量不用太多，先體會一下感覺就好！

[圖2.6]  阿管老師會幫大家加入主要角色"硼酸水溶液"  

[圖2.7]  由於硼酸水溶液也是會影響成品的因素之一，由老師來控制。

[圖2.8]  裝好原料之後，趕快回座位攪一攪，看看會有什麼事情發生。

[圖2.9]  好像可以用筷子"拉"出一些東西了耶！

[圖2.10]  再用力的攪一攪，說不定會有更好的效果喔！  

[圖2.11]  有些人可以攪成蜂蜜，可千萬不要吃下肚子啊！ 

[圖2.12]  有些可以拿來當作鼻涕... ...沒錯... ...看起來這鼻涕是健康的！

[圖2.13]  這看起來正常多了！會發現他其實還是有彈性的，可以拿來當作拉麵？！

但是，平常看到的史萊姆都是有顏色的阿！又不是透明的~這個問題很簡單，加上幾滴色素就可以達到這樣的夢想囉~

[圖2.14]  快快加入食用色素，完成一個屬於自己的史萊姆吧！ 

[圖2.15]  也可以自己用準備好的食用色素調色喔，這樣史萊姆才會獨一無二！ 

[圖2.16]  你看看這樣一坨... ...是不是有點像是被打腫的史萊姆呢？ 

你看看，做好的史萊姆也可以這樣子玩喔！

[圖2.17]  為了增加史萊姆的彈性，可以加入鹽水喔！
在鹽水中翻館的史萊姆是否比較可愛呢？

相信，這一次的實驗大家都忘不了這樣黏糊糊在手中滑來滑去的感覺，還有興趣的話，可以變更水的比例或是硼砂的比例喔！說不定會有意想不到的效果喔！多多留意日常生活的小細節會發現到處都有有機化學的存在喔！

下次上課是2011/12/10(六)，別忘記帶著實驗衣和護目鏡喔！

第二次段考加油~GoGo~

2011.11.12 第三次上課紀錄~管柱層析(Column Chromatography)

這一次上課是分析課程的最後一次上課喔！這一次要介紹的是在實驗室當中做常用到的技巧，稱為"管柱層析(Column Chromatography)"，通常我們為"Column"，相同的Column也是利用每一個物質相對於靜項和動項的吸附力不同，造成速率的不同，而達到分離的效果，這也是三次上課以來一直提到的"層析( Chromatography)"概念，相信大家都很熟悉了。

在正式介紹"管柱層析(Column Chromatography)"之前，我們再次向大家複習一下"薄層層析 ( Thin-Layer Chromatography )"，可以和Column互相對照之後，會發現，兩樣技巧之間的共通點喔！

[圖1.1]  阿管老師正在替大家複習TLC片的使用方法和步驟。 

[圖1.2]  這是今天要點在TLC片上的色素喔！ 

[圖1.3]  因為這次用的是色素，可以用眼睛就看的到，不需要照射紫外光！(左至右分別是綠色→紅色→未知色) 

[圖1.4]  要開始電TLC片囉！(左至右分別是，毛細管→色素→TLC片)

[圖1.5]  這次點TLC片的順序，再次重點提醒：
1.未知色素(Unknoe)要放在中間；
2.要記得畫起跑線和終點線(距離底邊與頂端0.5公分，不夠高會有慘案發生喔！)
3.由於這次色素算是濃的，不要點太多，輕輕一點就夠了。

[圖1.6]  此為助教操作的示範，提供大家做為參考。

[圖1.7]  技巧很好，真的只有點一小點而已喔！

[圖1.8]  這樣跑出來的TLC片很直，也不會互相干擾。

[圖1.9]  根據跑出來的順序，我們可以知道紅色跑最快，而黃色幾乎不動
(速率大約是 紅色>藍色>綠色>黃色) 

[圖1.10]  此為同學們的作品，雖然起跑線畫的有點彎曲，但是
大致上跑起來是直的，而且，有分離出來喔！不錯~

[圖1.11]  這一張圖跑得漂亮，有清楚的分離開來，起跑線畫的也漂亮！佳作一枚！

[圖1.12]  "叫我TLC片王"：上面兩片優秀的作品就是這兩位同學跑出來的喔!!大家掌聲鼓勵鼓勵！

根據TLC片出來的結果，我們可以大致上了解到：1.各色素的速率快慢 2.展層液的比例是否合適。藉由以上的資訊，可告訴我們等一下"管柱層析(Column Chromatography)"所需要的沖提液大致上的比例。
"管柱層析(Column Chromatography)"原理和之前所學一樣，不過不同的是，它可以將分離開的物質一一分開的蒐集起來(之前的濾紙層析以及薄層層析都無法達到這樣的目的)，等到蒐集到比較純的物質時，可以再由其他的純化方式再將物質純化(加熱或是加壓等技巧)，這樣的話就可以達到我們所需要的濃度。因此，在實驗室裡"管柱層析"，是很基本的技巧，算是確認產物和純化產物的第一關，也算是份外的重要！

[圖2.1]  阿管老師線講解大致上的步驟和原理。

[圖2.2]  發放口罩與手套之後，先聽助教的實際演練(要注意，此實驗一定要全程戴上口罩!!!)  

[圖2.3]  管柱一定要架的筆直，不然等到跑出來的圖形會歪七扭八！  

[圖2.4]  每個人都有一根管柱可以自己做做看喔！ 

[圖2.5]  助教正在幫大家配置管柱的填充物，矽膠(Silica gel)，是由氧化矽(SiO2)的粉末加上沖提液而成。 

[圖2.6]  第一步先填充棉花。

[圖2.7]  要注意棉花不可以填充太多喔！這樣管柱會被塞住，使得沖提液流不出來。                                

[圖2.8]  架好管柱之後，先用沖提液潤洗，確認可以填充液會微量流出，
就可以把Silica gel (填充物)填入，要邊搖燒杯邊用漏斗加入喔！
這樣Silica gel才會混著液體一起進入管柱中。  

[圖2.9]  填充完之後可以選擇等待至沖提液略高於Silica gel表面
(一定要略高於，不然Silica gel 會乾掉，整根管柱就不能使用了！) 

[圖2.10]  或是，可以尋求"加壓裝置"的幫忙，可以提高效率喔！

[2.11]  完成填充管柱就是會長這樣喔！沖提液略高於填充物表面，
在過程當中可以用軟橡皮擦敲擊管壁，讓填充物更緊實，這樣出來的結果也會比較清楚。

[圖2.12]  加入色素之後，再補充沖提液，可以發現，紅色立刻就跑出來了！ 

[圖2.13]  再過一陣子，顏色分離的越來越清楚，此時要注意
隨時看看填充物的表面是否有被沖提液覆蓋！ 

[圖2.14]  過一段時間之後，會發現紅色已經慢慢地向下跑，
上方的顏色也有被拉開的趨勢。此時，紅色尚未跑出管柱的時候，沖提液都可以依在地重複利用。 

[圖2.15]  紅色差不多已經要出來了，要開始換瓶子接起紅色囉！
(此時流出的液體已經不可以再重複使用囉！)※大家有注意到化學系姚主任有到場巡視狀況嗎？@畫面後方... ...

[圖2.16]  這是完成管柱層析(Column Chromatography)的結果，有顏色的區別，還有什麼發現呢？
根據結果發現，紅色跑最快，黃色則跑不太動。(速率大約是 紅色>藍色>綠色>黃色) 

管柱層析(Column Chromatography)實驗的原理其實不難(和前幾次大致相同)，但是，步驟比較不同，也需要一些技巧，因此同學可能會覺得難度比較高，每個同學做出來的成品都有些許的不一樣，這就是這一次課程的意義，讓我們可以提早接觸這些技能，可以用多一點時間來練習，等到真的要使用的時候，我們可以很快就上手，必且做得更好！！熟能生巧並不是沒有道理，尤其是在實驗室中，平均每天至少要Run"兩支Column"並且是從測試極性開始、點TLC片，再Run Column，有機會的話一定要常常重複練習喔！

[圖3.1]  大家集合囉~要幫這三次課程做總結囉！ 

[圖3.2]  阿管老師拿著分離出來的"紅色"、"綠色"、"黃色"色素給同學們看，
並介紹一些可以再將它們純化的技巧。

大家在做完"薄層層析 ( Thin-Layer Chromatography )"與"管柱層析(Column Chromatography)"之後有一些疑問嗎？這兩者之間有什麼相關嗎？助教說兩者的靜項都是二氧化矽，動項都是一樣的，那結果會是一樣嗎？如果有想到這些問題的話，表示你在這幾堂的課程當中有學到一些事情囉！很好請繼續保持下去！

[圖4.1]  這一張圖是將TLC的結果照片顛倒過來，會發現，
展開液(沖提液)都是同方向流的話(起跑的方向相同)，結果會是一模一樣的！
→ 速率是：紅色>藍色>綠色>黃色) 

在實驗當中大家有問到，那怎麼把管柱之中的Silica gel取出來呢？很好！有這樣的想法，在這裡就替大家解惑！

方法有兩個，
第一：使用壓力裝置從尖嘴處施予一壓力，Silica gel與棉花自然地就會從頂端噴出。
第二：一般在實驗室，會利用壓力裝置，將Silica gel之中的沖提液全部趕出來，這樣Silica gel就會呈現乾且鬆的二氧化矽粉末，就輕輕鬆鬆地從頂步道出來就好囉！

[圖5.1]  使用方法一，從尖嘴處加壓！ 

[圖5.2]  將沖提液趕出，使Silica gel成為乾且鬆的二氧化矽粉末！

經過了幾次的實驗之後，有些同學真的以認真的在做筆記，這樣才是學習的過程喔！

[圖6.1]  很優秀喔！但是... ...中文要練一下，不要老是寫注音拉~XD很棒!!

"分析"的課程大致上就結束了，其實，重點是在這幾個實驗的技巧和方法，因為，接下來的課程"有機"的部分一樣會用到喔！大家一定要把不熟的部分再次複習，下星期一樣的要上課，聽說是由師大化學系副教授 林文偉老師來幫大家上課，我在大學的時候曾經有上過林文偉老師的"有機化學"以及"有機化學特論"，林文偉老師上的都十分的棒！能上到老師的課是你們的幸福啊！大家要好好把握喔~可以感覺一下大學上課的氣氛喔！記得~一定要帶筆記本!!!

參考資料：

有機實驗動手做 － 管柱層析法 Column Chromatography（上）

有機實驗動手做 － 管柱層析法 Column Chromatography（下）

以上兩個網站都有項近的介紹喔~有一些不同的步驟，同學們可以參考看看，

增廣自己的見聞~